• Klub:
  n/a
• Poszt:
  csatár
• Született:
  1979.06.12
• Magasság / súly:
  183 cm / 78 kg
• Vál. mérkőzések:
  23
• Először:
  2003.01.31.
• Válogatott gólok:
  4

A Quilmes csapatában kezdett játszani, majd ottani edzője, Miguel Gomez átvitte magával az avellanedai Racing Clubhoz. Az Independiente játékosaként mutatkozott be az argentin élvonalban 2000 tavaszán.

Öccsével, az utóbbi években a Barcelonában játszó Gabriellel ellenfelek is voltak: összesen négyszer küzdöttek meg egymással a városrész derbijein, a Racing–Independiente csatákon. Még az is előfordult, hogy a Racing egyik csatárával szabálytalankodó Gabynak Diego követelt piros lapot a bírótól.

Az idősebbik Milito fiú – akinek öccséhez hasonlóan olasz útlevele is van, a nagyszüleik Terranova di Sibariból vándoroltak ki Dél-Amerikába – a Genoa B-ligás csapatához igazolt 2003 nyarán. Megszolgálta a Diegol becenevet: első idényében 20 mérkőzésen 12, a másodikban 39 találkozón 21 gólt szerzett. 2005 nyarán – részben a testvére, Gabriel közbenjárására és kezdeményezésére – a Zaragoza játékosa lett.

Új állomáshelyén kulcsember lett, egyben a csapat legeredményesebb játékosa, nála többet senki sem játszott a bajnoki mérkőzéseken. Bár ősszel is szerzett öt gólt a Primera Divisiónban, de 2006-ra szinte megtáltosodott: januárban és februárban újabb öt bajnoki gólt ért el, és a hazai mérkőzésen szerzett két góljával nagy része volt abban, hogy a Zaragoza kiverte a Király-kupának nevezett országos kupasorozatban a Barcelonát.

Teljesítményére a Real Madrid elleni kupaelődöntőben tette fel a koronát: négy gólt szerzett a 6-1-re megnyert találkozón. Miután a testvére a Barcelonához igazolt, Diego Milito lett a Zaragoza csapatkapitánya. A 2006–2007-es szezonban csak Ruud van Nistelrooy lőtt nála több gólt a Primera Divisiónban.

A 2008-as nyári átigazolási időszak utolsó óráiban, miután a Zaragoza kiesett az első osztályból, visszaszerződött Genoába. Kiváló évet zárt, második lett a Serie A góllövőlistáján Zlatan Ibrahimović mögött. Ibra távozása után az Inter 25 millió eurót fizetett érte, de minden centjét megérte. 22 gólig jutott, ő volt csapata legeredményesebb játékosa, olyan fontos találatok fűződtek a nevéhez, mint az utolsó fordulóban a Sienának lőtt, amivel az Inter megnyerte sorozatban ötödik bajnoki címét. Emellett ő szerezte az Olasz Kupa-finálé győztes találatát, valamint az Inter-triplázást beteljesítő BL-döntő mindkét gólját is a Bayern München ellen.

Az A válogatottban első négy mérkőzésén három gólt szerzett (egyet Honduras, kettőt Uruguay ellen), azóta azonban nem tudta megközelíteni a klubformáját. Ellentétben a 2006-os tornával, most azért befért az argentin keretbe.

SIKEREK: argentin bajnok (2001 apertura), Spanyol Kupa-döntős (2006), olasz bajnok (2010), Olasz Kupa-győztes (2010), a Bajnokok Ligája győztese (2010)

VÁLOGATOTTSÁG: Mérlege a vb-selejtező sorozatban: 6 mérkőzés, 157 perc, 0 gól.  Első válogatottsága: 2003. január 31., Honduras ellen. Nagy tornán. Copa América: 2. (2007).

1999–2003:           Racing Club  137     34
2004–2005:           Genoa (II.)        59     33
2005–2008:           Real Zaragoza          108       53
2008–2009:           Genoa              31     24