David Beckhammel kezdett a Milan, de nem a jobbszélen, hanem egy sorral hátrább, Andrea Pirlo mellett, az első milánói győzelmükre készülő angolok tartalékos védelemmel álltak fel.
A Milan nagyon bekezdett, Ronaldinho már a 3. percben megszerezte a vezetést, Beckham szabadrúgása után keveredett a brazil elé a labda, aki Carrick érintésével a kapuba lőtt. A Milan nem állt le, fölényben játszott, és elsősorban Evans bizonytalanságai miatt többször is helyzetbe került, de ezek kimaradtak.
A 36. percben a semmiből egyenlített a Manchester. Antoninit éppen ápolták, a balhátvéd helyéről érkező beadásra a középen érkező Scholes lyukat rúgott, de a támaszkodó lábáról a kapuba pattant a labda. Ez volt a United egyetlen kaput eltaláló lövése az első félidőben.
A szünetben összeszedte magát az angol bajnok, az első félidőben Thiago Silva és Nesta között eltűnő Rooneyt egyre gyakrabban találták meg, eltűnt a Milan fölénye.
Pirlo bal felsőbe tartó szabadrúgását védte bravúrral van der Sar, de a 66. percben már egyáltalán nem érdemtelenül fordított a MU: a két perccel korábban beállt Valencia beadásánál a védők lemaradtak Rooneyról, aki a hosszú sarokba fejelt.
Tíz perccel később a továbbjutás küszöbére léptek az angolok, Fletcher ívelt pontosan a másodszor is elalvó Milan-védők közé belépő Rooney fejére, aki nem hibázta el a ziccert. A Milan óriási rohamot indított az utolsó percekben, Ronaldinho passzából a Beckham helyére beállt Seedorf gyönyörű gólt sarkazott a 85. percben.
Az utolsó percekben kétszer is egyenlíthetett volna a Milan, de Inzaghi jó helyzetből fölé lőtt, a 91. percben pedig az ötösön felugró Nesta és Thiago Silva egymást zavarták, ebből sem lett gól. A mérkőzés utolsó jelenete Carrick szigorúnak tűnő második sárga lapja volt. A Manchester United története első győzelmét aratta a San Siróban, a Milannak két góllal kellene nyernie Manchesterben a legjobb nyolc közé jutáshoz.
Nem kezdett rosszul a Real Madrid Lyonban, az első percekben többet birtokolta a labdát, de nem sokat tudott kezdeni vele. A Lyon szervezett volt, és az első negyedóra után átvette a játék irányítását. A madridiak nem törték össze magukat, látszott, hogy a döntetlen megfelel nekik, a Lyon pedig egyre magabiztosabban játszott.
A 39. percben Delgado óriási kapufát lőtt, a második félidő elején jött a gól is: Makoun tört előre, és lőtte ki Iker Casillas kapujának bal felső sarkát.
A Real a mezőnyben feljebb jött a gól után, de veszélyes támadást nem tudott vezetni, a Lyon viszont Lisandro helyzeteivel kétszer is közel járt a második gólhoz. A 60. percben kellett először védenie Llorisnak, előbb Higuain, majd Cristiano Ronaldo lövését hárította. A csalódást keltő Real Madridnak nem volt komoly helyzete, megérdemelten kapott ki, a visszavágón nem számíthat Xabi Alonsóra és Marcelóra.
